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Estrada de Macadame é a história do encontro improvável de quatro personagens com percursos de vida bastante distintos. A uni-los, a dificuldade de ultrapassar a dor provocada pela morte de alguém amado. Gina e Daniel separam-se quando percebem que procuram formas diferentes de superar a perda da filha: Daniel decide viajar para a Índia à procura do sentido da vida, Gina decide ficar e refugiar-se na rotina do quotidiano conhecido. Adolfo, um sexagenário aprendiz de impressor numa gráfica que se tornou perito em afogar a memória da falecida esposa em copos de uísque, é um dos alunos do projeto de alfabetização de adultos em que Gina é professora. Apesar da diferença de idades, os ecos de vida semelhantes levam Gina e Adolfo a envolverem-se. E quando Daniel, obrigado a regressar da Índia, procura recuperar o seu casamento, Gina mostrase confusa e dividida. A morte de um dos clientes habituais da tasca frequentada por Adolfo marcará o início de uma viagem catártica. Gina propõe-se conduzir o seu aluno até ao funeral, juntamente com Luís, um jovem que se tornou confidente de Adolfo. Ao pedir a Daniel que também a acompanhe na expedição até uma distante aldeia alentejana, uma mulher une de forma inesperada os destinos de três homens de diferentes gerações.